Paolo Boi (* 1528 in Syrakus; ? 1598 in Neapel) war ein italienischer Schachmeister.
Paolo Boi, genannt "der Siracuser", war Spross einer angesehenen und reichen Familie. Schon als Kind begann er sich für das Schachspiel zu interessieren. Als junger Mann war er mit Papst Pius V. und vielen italienischen Adligen befreundet, darunter dem Herzog von Urbino, der ihm eine jährliche Apanage von 300 Scudi zahlte.
Auch Boi hatte die Möglichkeit am Hof von Spaniens König Philip II Schach zu spielen. Paolo Boi war ein unruhiger Geist, der durch ganz Europa reiste, und seinen Lebensunterhalt durch das Schachspiel bestritt. Er soll an die 30.000 Scudi im Jahr verdient haben. Paolo Boi starb im Jahr 1598 in Neapel an Magenkrebs. Andere Quellen behaupten, Boi wurde von seinem eigenen Diener vergiftet.
Einige Quellen berichten Boi wurde am Golf von Lyon von algerischen Piraten gefangen genommen und für 2.000 Zechinen als Sklave verkauft. Sein türkischer Herr war Schachfan und lies ihn mit einem Taschengeld frei.
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